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Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

  • Book
  • © 2010

Overview

Authors:
  1. Eike Harlos
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  • 4674 Accesses

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Table of contents (10 chapters)

  1. Front Matter

    Pages I-XVI
    Download chapter PDF

  2. Einleitung

    • Eike Harlos
    Pages 1-1

  3. Allgemeiner Teil

    • Eike Harlos
    Pages 3-27

  4. Zielsetzung

    • Eike Harlos
    Pages 29-33

  5. Synthese der Ausgangsverbindungen

    • Eike Harlos
    Pages 35-53

  6. Diastereoselektive β-Lactam-Synthesen

    • Eike Harlos
    Pages 55-106

  7. Abspaltung des chiralen Auxiliars

    • Eike Harlos
    Pages 107-126

  8. Selektive Ringöffnung von β-Lactamen

    • Eike Harlos
    Pages 127-152

  9. Zusammenfassung und Ausblick

    • Eike Harlos
    Pages 153-160

  10. Experimenteller Teil

    • Eike Harlos
    Pages 161-315

  11. Röntgenkristallographische Daten

    • Eike Harlos
    Pages 317-337

  12. Back Matter

    Pages 339-375
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Keywords

About this book

Im Arbeitskreis des kürzlich leider verstorbenen Mentors von Herrn Harlos konnte ein Verfahren zur Darstellung von cyclischen Carbamaten oder Oxazolidin-2-onen von Sacchariden entwickelt werden. In Anlehnung an die grundlegenden Arbeiten von D. A. Evans, der solche Heterocyclen auf der Basis von -Aminoalkoholen als chirale Auxiliare in die organische Synthesechemie einführte, hat sich der Arbeitskreis von Herrn Prof. Dr. P. Köll in den letzten Jahren intensiv mit der Anwendung cyclischer Carbamate von D-Xylose und D-Glucose in der stereoselektiven Synthese befasst. Die vorliegende Dissertation bildet dazu den krönenden Abschluss und widmet sich der Anwendung dieser Auxiliare zur Darstellung von -Lactamen und Derivaten von Aminosäuren. Um dem Leser den Einstieg in die Thematik zu erleichtern, macht Herr Harlos ihn im einleitenden Teil zunächst mit der enormen Bedeutung vertraut, die -Lactame wegen ihrer Anwendung als Antibiotika haben. Daneben zeigt er dem Leser aber auch das große synthetische Potential dieser kleinen Ringe für die Darstellung anderer Verbindungsklassen auf. Es folgt die detaillierte Beschreibung der Staudinger-Reaktion, die einer der meistbenutzten Wege ist, Azetidin-2-one herzustellen und die auch Herr Harlos zur Darstellung einer unglaublichen Vielfalt von -Lactamen genutzt hat. Bei dieser Reaktion werden Ketene (bzw.

About the author

Dr. Eike Harlos promovierte am Institut für Reine und Angewandte Chemie der Carl von Ossietzky Universität Oldenburg.

Bibliographic Information

  • Book Title: Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

  • Authors: Eike Harlos

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-8348-9622-3

  • Publisher: Vieweg+Teubner Verlag Wiesbaden

  • eBook Packages: Life Science and Basic Disciplines (German Language)

  • Copyright Information: Vieweg+Teubner Verlag | Springer Fachmedien Wiesbaden GmbH, Wiesbaden 2010

  • Softcover ISBN: 978-3-8348-0941-4Published: 11 December 2009

  • eBook ISBN: 978-3-8348-9622-3Published: 15 June 2011

  • Edition Number: 1

  • Number of Pages: 375

  • Number of Illustrations: 154 b/w illustrations

  • Topics: Organic Chemistry

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