Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

Authors: Harlos, Eike

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Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer
ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.

About the authors

Dr. Eike Harlos promovierte am Institut für Reine und Angewandte Chemie der Carl von Ossietzky Universität Oldenburg.

Table of contents (10 chapters)

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Bibliographic Information

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Book Title
Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten
Authors
Copyright
2010
Publisher
Vieweg+Teubner Verlag
Copyright Holder
Vieweg+Teubner Verlag | Springer Fachmedien Wiesbaden GmbH, Wiesbaden
eBook ISBN
978-3-8348-9622-3
DOI
10.1007/978-3-8348-9622-3
Softcover ISBN
978-3-8348-0941-4
Edition Number
1
Number of Pages
375
Number of Illustrations and Tables
154 b/w illustrations
Topics