Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

1. Front Matter

   Pages I-XVI

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2. Einleitung

   • Eike Harlos

   Pages 1-1

3. Allgemeiner Teil

   • Eike Harlos

   Pages 3-27

4. Zielsetzung

   • Eike Harlos

   Pages 29-33

5. Synthese der Ausgangsverbindungen

   • Eike Harlos

   Pages 35-53

6. Diastereoselektive β-Lactam-Synthesen

   • Eike Harlos

   Pages 55-106

7. Abspaltung des chiralen Auxiliars

   • Eike Harlos

   Pages 107-126

8. Selektive Ringöffnung von β-Lactamen

   • Eike Harlos

   Pages 127-152

9. Zusammenfassung und Ausblick

   • Eike Harlos

   Pages 153-160

10. Experimenteller Teil

    • Eike Harlos

    Pages 161-315

11. Röntgenkristallographische Daten

    • Eike Harlos

    Pages 317-337

12. Back Matter

    Pages 339-375

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Im Arbeitskreis des kürzlich leider verstorbenen Mentors von Herrn Harlos konnte ein Verfahren zur Darstellung von cyclischen Carbamaten oder Oxazolidin-2-onen von Sacchariden entwickelt werden. In Anlehnung an die grundlegenden Arbeiten von D. A. Evans, der solche Heterocyclen auf der Basis von -Aminoalkoholen als chirale Auxiliare in die organische Synthesechemie einführte, hat sich der Arbeitskreis von Herrn Prof. Dr. P. Köll in den letzten Jahren intensiv mit der Anwendung cyclischer Carbamate von D-Xylose und D-Glucose in der stereoselektiven Synthese befasst. Die vorliegende Dissertation bildet dazu den krönenden Abschluss und widmet sich der Anwendung dieser Auxiliare zur Darstellung von -Lactamen und Derivaten von Aminosäuren. Um dem Leser den Einstieg in die Thematik zu erleichtern, macht Herr Harlos ihn im einleitenden Teil zunächst mit der enormen Bedeutung vertraut, die -Lactame wegen ihrer Anwendung als Antibiotika haben. Daneben zeigt er dem Leser aber auch das große synthetische Potential dieser kleinen Ringe für die Darstellung anderer Verbindungsklassen auf. Es folgt die detaillierte Beschreibung der Staudinger-Reaktion, die einer der meistbenutzten Wege ist, Azetidin-2-one herzustellen und die auch Herr Harlos zur Darstellung einer unglaublichen Vielfalt von -Lactamen genutzt hat. Bei dieser Reaktion werden Ketene (bzw.

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• organische Chemie

Dr. Eike Harlos promovierte am Institut für Reine und Angewandte Chemie der Carl von Ossietzky Universität Oldenburg.

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