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Chemistry - Organic Chemistry | Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

Chirale Oxazolidin-2-on-Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die stereoselektive Synthese von ß-Lactam- und Aminosäure-Derivaten

Harlos, Eike

2010, 375S. 154 Abb..

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Die bedrohlich wachsende Zahl multiresistenter Krankheitserreger stellt die Antiinfektiva-Forschung vor anspruchsvolle Aufgaben und verstärkt die Suche nach effizienten Synthesemethoden für neuartige sowie etablierte Pharmakophore. ß-Lactame repräsentieren aufgrund ihres großen pharmakologischen (insbesondere antibakteriellen) aber auch synthetischen Potentials eine außerordentlich wertvolle Stoffklasse. Eike Harlos stellt ein neues Verfahren zur Synthese optisch reiner ß-Lactam-Derivate vor, das chirale Auxiliare auf Kohlenhydratbasis für die Stereokontrolle nutzt. Dabei greift er gezielt auf die Monosaccharide D-Glucose und D-Xylose zurück, die als nachwachsende Rohstoffe sehr kostengünstig verfügbar sind. Neben stereokontrollierten Synthesen vielfältiger mono-, bi- und tricyclischer
ß-Lactam-Derivate unter Anwendung der Keten-Imin-Cycloaddition beschreibt der Autor auch Methoden zur selektiven Öffnung des Heterocyclus, die einen direkten Zugang zu Aminosäuren und (Glyco-)Peptiden ermöglichen.

Content Level » Research

Stichwörter » Mikrobiologie - Pharmazie - Synthesemethoden - Verbindungsklassen - nachwachsende Rohstoffe - organische Chemie

Verwandte Fachbereiche » Organische Chemie

Inhaltsverzeichnis 

Synthese der Ausgangsverbindungen, Diastereoselektive ß-Lactam-Synthesen, Abspaltung des chiralen Auxiliars, Selektive Ringöffnung von ß-Lactamen, Experimenteller Teil, Röntgenkristallographische Daten

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